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科研進展

昆明植物所在植物萜類天然産物生物合成研究中取得新進展

文章来源:植物化學與西部植物資源持續利用國家重點實驗室  |  发布时间:2021-08-17  |  作者:李德森  |  浏览次数:  |  【打印】 【關閉

 

   植物在長期的進化過程中産生了大量類型豐富、結構多變的次生代謝産物,是植物環境適應性與多樣性的重要物質基礎。萜類化合物是植物中種類最多、化學結構變化最爲豐富的一類次生代謝産物,在植物生長發育(如:植物激素赤黴素、脫落酸、獨腳金內酯、油菜素內酯等)、適應環境脅迫(如:化感物質稻殼酮、植保素棉酚、昆蟲拒食劑印楝素等)等方面發揮著重要作用。植物萜類化合物還具有重要的藥用和經濟價值,如著名的抗瘧疾藥物青蒿素和抗腫瘤藥物紫杉醇等。

  中國科學院昆明植物研究所黎胜红研究团队多年来致力于植物萜类次生代谢产物的化学结构、生物功能与生物合成等相关研究。前期从四种药用植物米团花(Leucosceptrum canum)、火把花(Colquhounia coccinea var. mollis)、寬管花(Eurysolen gracilis)和新疆假龍膽(Gentianella turkestanorum)中發現了四個家族系列新穎骨架和獨特結構的二倍半萜化合物,具有重要抗病蟲害防禦功能和顯著免疫抑制、降脂等活性,並從米團花的腺毛中鑒定了二倍半萜生物合成途徑的關鍵酶GFDPS,首次揭示了其生源途徑和起源進化。 

  在該研究中,該團隊運用GC-MS分析了火把花不同組織中揮發性萜類次生代謝産物圖譜,發現其葉和花中富含結構多樣的倍半萜和二萜類揮發性成分,而去除表皮的幼嫩莖幹中未檢測到萜類化合物。在此基礎上對葉與幼嫩莖幹(去除表皮)進行了比較轉錄組測序和分析,結合qRT-PCR技術篩選到一個在葉中高表達的萜類合酶候選基因,功能預測爲單萜合酶,Target P預測其亞細胞定位于細胞質,區別于經典的定位于質體中的單萜合酶。運用工程大腸杆菌異源表達體系結合産物跟蹤分離及NMR波譜技術分析,發現CcTPS1能夠催化C25~C10直鏈前體GFDP/ GGDP/ FDP/ GDP生成8個主要萜類産物1-8,包括2個二倍半萜,1個二萜,4個倍半萜和1個單萜。其中化合物1-3爲新化合物,分別命名爲(+)-α-geranylbisabolene(+)-somaliensene B(+)-α-prenylbisabolene,爲含有環己烷骨架的稀有二倍半萜和二萜家族新成員,CcTPS1系首个从植物中发现的能夠催化生成该类骨架二倍半萜和二萜的萜类合酶,环合方式明显区别于此前报道的二倍半萜合酶。同时,CcTPS1也是首个从植物中功能鉴定的能夠催化C25/C20/C15/C10直鏈前體形成二倍半萜、二萜、倍半萜和单萜的高度杂泛性的萜类合酶。 

   在本氏煙草中瞬時表達CcTPS1也能合成二萜和倍半萜化合物,其中二萜爲主要産物,結合火把花植物中檢測到CcTPS1的酶活産物(+)-α-prenylbisaboleneα-trans-bergamotene,推測CcTPS1在植物中可能主要負責二萜和倍半萜類化合物的生物合成,而其合成二倍半萜和單萜類化合物則可能受植物生長發育或環境互作等因素調控。進化分析發現,CcTPS1屬于TPS-b亞家族,該家族主要爲定位于質體的單萜合酶,亞細胞定位實驗表明CcTPS1定位于細胞質中,因此推測CcTPS1可能起源于亞細胞定位改變和底物耐受性擴展的單萜合酶趨異進化。定點突變分析發現,Trp262 CcTPS1催化活性有重要影響,但不影響其底物選擇性。MeJA可誘導CcTPS1的表達量增高以及二萜和倍半萜的積累,但二萜和倍半萜産物均未表現出明顯昆蟲拒食活性,表明它們可能在植物與環境(尤其是非生物脅迫)的相互作用中發揮功能。該研究結果爲植物萜類合酶的進化與萜類化學多樣性研究奠定了重要基礎,同時表明轉錄組分析、異源表達結合經典植物化學研究是發現植物中隱藏的獨特酶和新穎天然産物的有效手段。 

  該研究結果以“An extremely promiscuous terpenoid synthase from the Lamiaceae plant Colquhounia coccinea var. mollis catalyzes the formation of sester-/di-/sesqui-/mono- terpenoids”爲題發表在Plant CommunicationsCell Press)上。中科院昆明植物所李德森博士生爲該篇文章的第一作者,黎勝紅研究員和劉燕副研究員爲共同通訊作者。研究工作得到國家自然科學基金重點項目(21937006)、國家自然科學基金面上項目(31770390, 31770340 31525005)和雲南省生物醫藥重大專項(2019ZF011-2)等項目的資助。 

 

火把花植物及CcTPS1 酶活分析與産物化學結構 

(責任編輯:李雪)

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