中國科學院昆明植物研究所
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頭條新聞

蟲瘿誘導燈台樹葉産生的吲哚生物堿具有顯著的抗微生物活性

文章来源:植物化學與西部植物資源持續利用國家重點實驗室  |  发布时间:2021-08-02  |  作者:秦徐杰  |  浏览次数:  |  【打印】 【關閉

 

  蟲瘿是由寄生昆蟲誘導植物不同組織形成的畸形瘤狀物或突起,這些植物寄生蟲常常以一種複雜的方式與植物相互作用,一方面寄生昆蟲自居蟲瘿以犧牲植物的生長和發育爲代價,在植物體內自給自足;另一方面,由于寄生昆蟲的生物脅迫,植物不斷産生誘導性次生代謝産物以抵禦蟲害和致病菌的侵襲。植物在各種環境脅迫 (低氧、低溫、熱、鹽滲透、機械損傷等) 條件下的變化常常引起人們極大的關注,但蟲瘿生物脅迫誘導的次生代謝産物結構、生物合成途徑和功能卻鮮有報道。 

  燈台樹葉 (Alstonia scholaris) 被鴨腳樹星室木虱 (Pseudophacopteron alstonium) 为害后导致其叶片形成虫瘿突起。中國科學院昆明植物研究所罗晓东团队于浩飞博士等通过UPLC-MS/MS總離子流色譜圖和選擇性離子檢測,靶向分析、分離得到一個具有8個手性碳及新穎6/5/6/6/6/6/6/5環系的吡咯並[1,2-a]嘧啶骈合2-氮金剛烷吲哚alstoscholarisine K,其結構中相比單萜吲哚生物堿聚合了-C4H6NO-單元的Δ1-吡咯啉。因Δ1-吡咯啉可來源于精胺/亞精胺/腐胺,而二胺氧化酶(DAO)和多胺氧化酶(PAO)是其代謝形成Δ1-吡咯啉的关键酶,故对虫瘿叶片和健康叶片组的DAO和PAO相对含量进行检测,发现虫瘿组的DAO和PAO的表达水平是健康组的近3倍(**p<0.01, n =12)。这与γ-氨基丁酸(GABA)在植物受到胁迫而迅速积累的现象一致,提示其生成可能是虫瘿胁迫燈台樹葉诱导单萜吲哚生物碱结合多胺代谢的复合产物。 

  研究組進一步通過LC-MS分別檢查了機械損傷、強紫外線照射和綠翅絹野螟(Diaphania angustalis) 取食的燈台樹葉片,均未诱导生成alstoscholarisine K。有趣的是,alstoscholarisine K从鸭脚树星室木虱诱导虫瘿的幼虫期到羽化期都能被检测到,且鸭脚树星室木虱作为一年迭代繁殖木虱,相同的燈台樹葉几乎没有遭受二次侵染,提示alstoscholarisine K可能是燈台樹應對蟲瘿的特異性生物標志物。 

  燈台葉蟲瘿以犧牲植物的生長和發育爲代價,其生物脅迫誘導産生的次生代謝産物提示可能幫助植物抵禦蟲害和致病菌的侵襲。課題組進一步對alstoscholarisine K的抗微生物活性進行了篩選,結果表明其對大腸杆菌的MIC值爲18.75 μg/mL,優于植物抗菌藥黃連素 (37.50 μg/mL)。其抗菌主要機制爲化合物直接作用于細胞膜,導致細胞膜固縮變形,內容物泄漏而凋亡。 

  該研究以Alstoscholarisine K, Antimicrobial Indole from Gall-induced Leaves of Alstonia scholaris” 为题发表在自然指数期刊Organic Letters(DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01942),相關研究工作得到第二次青藏高原綜合科學考察研究 (2019QZKK0502) 和雲南省重大科技 (2019FY003004) 等項目經費的支持。 

(責任編輯:李雪)

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原本山川 极名草木
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