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頭條新聞

昆明植物所在帚狀香茶菜新穎二萜二聚體研究中取得新進展

文章来源:植物化學與西部植物資源持續利用國家重點實驗室  |  发布时间:2021-08-10  |  作者:李行任  |  浏览次数:  |  【打印】 【關閉

 

  結構新穎的天然産物一直以來都在藥物發現中扮演著重要角色。但其在自然界中的含量通常比較低,存在著複雜結構及其構型難以確定和無法開展深入的生物活性研究的瓶頸問題。因此,如何利用合成手段,簡潔、高效、大量地獲得目標的新穎活性天然産物,是近年來天然産物化學研究領域的熱點研究內容之一。 

  二萜二聚體,因其結構新穎複雜以及具有多樣的生物活性,引起了化學合成和藥理研究的極大關注。香茶菜屬植物已被證明是二萜類化合物的寶庫,已有超過1200余個二萜及其二聚體被報道,其中二聚體以對映-貝殼杉型爲主中國科學院昆明植物研究所重要类群植物化学及功能研究团队普诺·白瑪丹增研究組一直致力于香茶菜屬植物中新穎二萜的研究,以及基于萜類先導化合物的發現與創新藥物研發。 

  近十年來,研究組重點對香茶菜屬形態特異種——帚狀香茶菜Isodon scoparius)開展了系統性的研究,取得了系列創新性研究成果。近期,又從該種植物中發現了兩個具有新穎6/6/10/66/6/6/6/6骨架的對映-克羅烷型二萜二聚體scospirosins AB(分別具有罕見的spirochromanspirolactone結構片段),後者對T淋巴細胞具有選擇性免疫抑制活性(IC50 = 1.42 μMSI > 70.62)。這也是首次從香茶菜屬植物中發現該類型二聚體。由于無法獲得scospirosins AB的理想晶型,導致難以通過X-射線單晶衍射分析方法來確證其絕對構型;且由于化合物scospirosin B具有較好的選擇性免疫抑制活性,需要更多樣品開展更爲深入的生物活性研究。 

  爲解決以上難題,研究組對scospirosins AB開展了無保護的仿生合成研究,以該植物中高含量二萜isoscoparin P爲手性原料,應用了三種綠色合成方法:a)通過neat hetero-Diels-Alder reaction獲得單一非對映異構的二聚體,b)以sensitized photooxygenation氧化開環制備十元環大環內酯,c)以electrochemical oxidation直接進行烯丙位C-H氧化制備不飽和酮,最終分別以13%15%的總産率,共計6步反應,完成了二聚體scospirosins AB的克級合成(圖1)。以上研究工作,不僅解決了該類複雜螺環二聚體結構確證的難題,同時爲免疫抑制活性先導化合物的挖掘奠定了堅實的研究基礎。 

  近日,相關研究成果以“Spiro ent-Clerodane Dimers: Discovery and Green Approaches for a Scalable Biomimetic Synthesis”爲題,在Organic LettersSupplementary Cover Article形式(圖2)發表(2021, 23, 5647–5651.)。李行任博士爲第一作者,普諾·白瑪丹增研究員爲通訊作者。 

  該研究工作得到了科技部第二次青藏高原綜合科學考察研究項目(2019QZKK0502)、NSFC-雲南聯合基金項目(U2002221)、國家自然科學基金(8167332981874298)、中科院西部之光、中科院創新團隊(Pema-Tenzin Puno)和雲南省傑出青年科學基金2019FJ002等項目的聯合資助。 

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圖1 新穎對映-克羅烷二萜二聚體scospirosins AB的發現和仿生合成 

 

圖2 文章封面

(責任編輯:李雪)

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